집중 과정을 통한 대체 반응으로의 여정
많은 학생들에게 비디오 콘텐츠는 교실 학습 및 복습 개념을 보완하는 유용한 도구입니다. Crash Course에서는 문학에서 화학에 이르기까지 다양한 주제에 초점을 맞춘 Youtube의 무료 온라인 비디오 과정을 만듭니다. 지난 몇 달 동안 우리는 매주 업로드되는 새로운 시리즈의 비디오를 제작했습니다. 여기에서 프레젠테이션 비디오와 YouTube 채널을 찾을 수 있습니다.
단기집중과정 유기화학
시리즈의 첫 번째 부분은 결합, 구조 및 명명 분자와 같은 유기 화학을 이해하는 데 도움이 되는 도구에 중점을 둡니다. 기본 도구 상자가 있으면 에탄올과 같은 작은 분자에서 고밀도 폴리에틸렌과 같은 거대 거대 분자에 이르기까지 분자를 만들기 시작합니다. 과정의 후반부에서는 더 큰 분자의 다단계 합성에 대해 알아볼 것입니다. 또한 유기 화학을 이해하는 것은 건강, 의학 및 신체의 생화학이 어떻게 작용하는지 이해하는 데 중요하기 때문에 제약 산업의 중요한 발전을 살펴볼 것입니다.
이 과정이 강의실이나 학습에 유용한 도구로 들리면 단기 집중 과정 앱 ( Google Play 링크 여기 )을 확인하는 것도 좋습니다! 응용 프로그램은 유기 화학 시리즈의 각 비디오에 대한 검토 질문이 있는 플래시 카드를 제공합니다.
이와 같은 과정이 어떻게 만들어지고 작성되는지에 대해 더 알고 싶다면 아래에 Crash Course의 콘텐츠 관리자인 Ceri Riley 의 메시지 와 스크립트 발췌문이 있습니다.
단기집중과정 콘텐츠 관리자의 프레젠테이션
대학에서 유기화학을 전공했을 때, 대체 반응에 대해 머리를 감싸는 것이 엄청나게 까다로웠습니다. 암기에 많이 의존했는데, 그때도 문제를 풀 때 SN1과 SN2의 메커니즘은 추측하는 것 같았습니다. 우리의 전문 컨설턴트인 Dr. Kristen Procko가 교체 반응을 두 개의 에피소드로 나누기로 결정한 것을 정말 기쁘게 생각합니다. 그리고 이 소개 에피소드에는 일반 모델 사용부터 놀이터 비유, 특정 예에 이르기까지 SN1과 SN2의 차이점에 대한 몇 가지 유용한 논리적 분석이 있습니다.
CC Organic Chemistry 스크립트를 공유하는 것은 분명히 대략적인 초안을 공유하는 것처럼 느껴집니다. 호스트로서의 Deboki Chakravarti의 성과와 Thought Cafe의 애니메이션이 이 시리즈에 많은 것을 추가하기 때문입니다. 교과서나 대본에서 반응 메커니즘을 보는 것과 완전히 애니메이션으로 보는 것과는 별개입니다. 하지만 이러한 작은 세부 사항을 모두 올바르게 처리하려면 전문가 팀이 필요합니다. 컨설턴트, 작가 및 팩트 체커가 있습니다. 이것은 우리가 가진 가장 큰 콘텐츠 팀 중 하나이며, 부분적으로는 아래 첨자에서 철자법, 논리가 명확한지 확인하고 가능한 한 많은 팁을 제공하고 있기 때문입니다. 이 어려운 자료로 학생들을 돕습니다.
이 발췌문이 우리의 스크립팅 프로세스에 약간의 빛을 비추고 채널에서 몇 달 동안 배울 반응을 살짝 엿볼 수 있기를 바랍니다. 나는 우리가 이 에피소드(솔직히 이 모든 에피소드)에 얼마나 많은 내용을 담았는지 정말 자랑스럽고 앞으로 몇 달, 몇 년 동안 많은 사람들에게 도움이 되기를 바랍니다!
– Ceri Riley, CC Orgo의 스크립트 편집자이자 Crash Course의 콘텐츠 관리자
CCORG20의 스크립트 발췌: 치환 반응 소개
일반 화학에서 치환 반응이라고 하는 치환 반응을 들어본 적이 있을 것입니다. 두 쌍의 춤 파트너와 마찬가지로 물에 있는 두 개의 이온성 화합물은 혼합될 때 이온을 교환할 수 있으므로 한 화합물의 긍정적인 부분은 다른 화합물의 부정적인 부분으로 끝납니다.
치환 복분해
유기 화학에서 치환 반응 은 파트너를 바꾸는 것도 포함하지만 조금 더 복잡합니다. 우리는 일반적으로 한 그룹이 새로운 파트너를 찾고 다른 그룹이… 그냥… 떠나야 하는 단일 변위 반응을 처리합니다. 그리고 유기 분자는 무기 이온보다 조금 더 복잡하므로 입체화학에 대해 신중하게 생각해야 합니다.
하지만 걱정하지 마십시오. 우리는 이것을 얻었다. 유기적 치환 반응을 이해하는 데 도움이 되도록 세 가지가 필요합니다.
숫자 1 : sp 3 -혼성화된 탄소를 포함하는 분자 . 기질이라고 부를 것입니다. 이 sp 3 -혼성화된 탄소에는 이탈기가 부착되어 있습니다.
숫자 2: 전자 밀도를 수용할 수 있는 원자 또는 그룹인 이탈 기, 그리고 기판을 ” 떠난” 후에 유지될 음전하를 안정화합니다.
그리고 3번: 친핵체 , 고립쌍 또는 파이 결합을 포함하고 본질적으로 전자가 풍부한 원자 또는 작용기입니다.
이것은 자리 표시자가 있는 대체 반응의 일반 모델입니다.
치환 반응
여기에 실제 원자와 분자를 추가할 수 있습니다. 기질은 1-브로모부탄이며, 이는 브롬화물 댄스 파트너를 수산화물로 전환합니다. 이 반응에서 이탈기는 브롬화물 이온이고 친핵체는 수산화물 이온이다.
Sn2 브로모부탄
치환 반응의 메커니즘
우리가 발견한 것처럼, 유기 화학은 퍼즐로 가득 차 있기 때문에 치환 반응 메커니즘은 약간 까다로울 수 있습니다. 특히 SN 1 과 SN 2 라는 두 가지 경로를 사용할 수 있습니다 . 경로에 따라 입체 화학 및 메커니즘의 차이를 볼 수 있습니다.
한 번에 하나의 경로 또는 하나의 메커니즘을 따라 모험을 합시다. 그리고 SN 1 부터 시작 하겠습니다 . S는 치환, N은 친핵성, 1은 단분자로 반응 속도 를 나타 냅니다.
SN 1 반응 에는 탄소 양이온 형성 과 친핵성 공격 의 두 단계가 있습니다 . 이것이 반응 메커니즘에서 어떻게 보이는지 보기 위해 일반 모델을 다시 사용하겠습니다.
Sn1 탄수화물 형성
첫째, carbocation의 형성은 속도 결정 단계 입니다. 우리는 이탈기가 분자에서 전자와 함께 떨어져 나와 탄소에 양전하를 줄 때까지 기다려야 합니다.
이것은 시간이 걸릴 수 있기 때문에 우리는 이 첫 번째 과정이 속도 결정 단계 또는 전체 반응 의 느린 단계 라고 말합니다. 그리고 우리가 SN 1 반응을 단분자 라고 부르는 이유는 이 반응의 전체 속도가 이탈기를 잃는 기질인 한 분자 에 의존하기 때문입니다 .
좋아요, 나는 우리가 대체를 춤으로 광범위하게 시각화할 수 있다는 것을 압니다. 그러나 저는 놀이터와 함께 세부 사항을 그리는 것을 좋아합니다. 특히, 회전목마 – 당신이 앉아 있고 다른 사람이 당신이 매우 현기증이 날 때까지 원을 그리며 밀어주는 회전하는 플랫폼을 알고 계십니까? 세 명의 어린이만 태울 수 있는 회전목마가 있다고 가정해 보겠습니다. 당신은 네 번째입니다. 그래서 당신은 친구를 돌리는 데 얽매여 있고, 한 명이 내릴 때까지 기다리면서 뛰어야 합니다. 회전하기 전에는 항상 영원 할 것 같은 느낌이 듭니다 . 그러나 그것은 기본적으로 SN 1 반응의 첫 번째 단계입니다.
이제 탄소 양이온은 친핵체에게 상당히 저항할 수 없으므로 다음으로 친핵체가 이 중간체를 공격하고 결합이 형성됩니다. 친구가 마침내 하차했을 때 회전하기 위해 회전목마에 빠르게 뛰어드는 것과 같은 종류입니다. 매우 빠르게 발생하기 때문에 이 단계 는 전체 속도를 결정 하지 않습니다 .
Sn1 탄수화물
SN 2 반응 으로 이동
이것이 SN 1 경로 의 기본 단계였습니다 … 그러나 SN 2 메커니즘에서 S 는 치환, N은 친핵성, 2는 이분자를 위한 것입니다. , 하나가 무너지는 대신. 우리의 두 분자는 기질과 친핵체입니다.
SN 2 메커니즘에서 탄소 양이온 중간체가 없고 친핵체가 훨씬 더 적극적인 역할을 합니다. 이 모든 것은 하나의 크고 극적인 급습으로 발생합니다. 친핵체는 백사이드 공격 을 하고 이탈 그룹을 밀어내고 입체화학은 역전됩니다 . ..폭풍 폭풍 속에서 뒤집힌 우산과 같은 것입니다.
특히, 결합이 동시에 끊어지고 형성되는 펑키한 협력 반응 중 하나입니다 . SN 2 메커니즘은 5개의 결합을 가진 탄소처럼 보이는 단계를 거 칩니다 . 그러나 그렇지 않습니다. 왜냐하면 친핵체와 이탈기가 모두 부분 결합으로 부착되어 있기 때문입니다.
부분 결합은 하나의 결합이 형성되고 다른 결합이 끊어짐을 의미합니다. 기본적으로 친핵체는 전자를 공유하기 시작하지만 이탈기가 떠날 때까지 완전히 커밋하기를 원하지 않습니다. 그리고 기질은 친핵체가 커밋할 때까지 이탈기를 완전히 놓아주기를 원하지 않습니다. 댄서들이 손을 잡거나 놓아주는 열정적인 발레와 같은 것입니다.
SN2 메커니즘
또는 우리의 회전목마 비유로 돌아가서 마치 세 명의 친구를 다시 돌리는 것과 같습니다. 그러나 그들 중 한 명이 내리기를 참을성 있게 기다리지 않고, 한 친구를 밀어내고 그들이 있던 맞은편에 앉습니다. 그런 다음 균형을 맞추기 위해(또는 단지 당신에게서 벗어나기 위해) 다른 친구들이 이동합니다. SN 2는 SN 1 보다 훨씬 더 난폭한 놀이터 입니다 !